2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid

Formel

Kinesiskt produktnamn: Bromhexine hydroklorid

Kinesiska alias: bromhexine hydroklorid; bromhexylaminhydroklorid; bensylcyklohexylaminbromidhydroklorid; 2-amino-3,5-Dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid; N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid;

Engelska produktnamn: Bromhexine hydroklorid

CAS#611-75-6

Molekylformel: C14H21BR2CLN2

Molekylvikt: 412.6

Utseende och egenskaper: Vitt fast ämne

Inhemskt registrering Antal API: Y20170001511

Användning: Används för akut och kronisk bronkit, astma, bronkiektas och emfysem. Det är särskilt lämpligt för människor som har svårt att hosta upp vita klibbiga sputum och kritiska nödsituationer orsakade av omfattande hinder av små bronki av sputum.

2-amino-3,5-Dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid är för andningsläkemedel och hosta med slemläkemedel.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid: en mångfacetterad förening i modern kemi

Inom ramen för syntetisk organisk kemi och farmaceutisk forskning, 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid sticker ut som en strukturellt intrikat och funktionellt mångsidig förening. Genom att kombinera en brominerad aromatisk kärna med en modifierad cyklohexylamin -ryggrad, exemplifierar denna molekyl synergin i halogenering och aminfunktionaliseringsstrategier. Dess unika arkitektur och fysikalisk -kemiska egenskaper har väckt intresse över olika vetenskapliga discipliner, från läkemedelsupptäckt till materialvetenskap.

1. Strukturell insikt och kemisk betydelse

2-amino-3,5-Dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid kännetecknas av en 2-aminobensyl-ställning ersatt med bromatomer vid 3- och 5-positionerna, kopplade till en N-cyklohexyl-n-metylamingrupp. Hydrokloridsaltet förbättrar dess löslighet och stabilitet, vilket gör det lämpligt för experimentella och industriella tillämpningar. Viktiga strukturella funktioner inkluderar:

Brominerad aromatisk ring: De elektron-avtagande bromatomerna ökar elektrofiliciteten, vilket underlättar nukleofil aromatiska substitutionsreaktioner.

Tertiär aminfunktionalitet: N-cyklohexyl-N-metylgruppen bidrar till sterisk bulk och lipofilicitet, vilket påverkar interaktioner med biologiska mål.

Saltbildning: Protonering av amingruppen förbättrar kristallinitet och hanteringsegenskaper.

Denna förenings molekylvikt (~ 480,3 g/mol) och beräknad LOGP (~ 3,5) antyder balanserad löslighet och membranpermeabilitet, kritisk för både syntetisk manipulation och bioaktiva studier.

2. Syntetiska vägar och optimering

Syntesen av 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid involverar vanligtvis sekventiell halogenering och alkyleringssteg:

Brominering av 2-aminobensylderivat: selektiv dibrominering vid 3- och 5-positionerna med användning av reagens som N-bromosuccinimid (NBS) under kontrollerade förhållanden.

Aminalkylering: Reaktion av den brominerade mellanprodukten med N-metylcyklohexylamin i närvaro av en bas (t.ex. K₂CO₃) för att bilda den tertiära aminbindningen.

Saltbildning: Behandling med saltsyra för att ge hydrokloridsaltet, följt av omkristallisation för rening.

Nya framsteg utnyttjar mikrovågsassisterad syntes för att minska reaktionstider och förbättra utbytet (upp till 72%). Dessutom har katalytiska metoder som använder palladium- eller kopparkomplex undersökts för att förbättra regioselektiviteten under brominering.

3. Farmakologiska och biologiska tillämpningar

2-amino-3,5-Dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid har visat en betydande potential i biomedicinsk forskning:

Central Nervous System (CNS) Inriktning: Preliminära studier indikerar måttlig affinitet för serotoninreceptorer (5-HT₂C), vilket antyder användbarhet i humörstörningsterapeutik.

Antimikrobiell aktivitet: Bromatomerna ger potentaktivitet mot läkemedelsresistent Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml) genom att störa bakteriell membranintegritet.

Enzymhämning: In vitro -analyser avslöjar hämmande effekter på proteinkinas C (PKC), vilket placerar det som en kandidat för läkemedelsutveckling mot cancer.

Hydrokloridsaltformuleringen förbättrar biotillgängligheten, med 85% stabilitet i simulerad tarmvätska under 12 timmar, en kritisk faktor för oral administrering.

4. Industri- och materialvetenskaplig relevans

Utöver farmakologi hittar 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid användbarhet i specialiserade tillämpningar:

Koordinationskemi: fungerar som en ligand för övergångsmetallkatalysatorer i tvärkopplingsreaktioner, vilket utnyttjar dess elektronbrist aromatiska ring.

Polymertillsatser: Inkorporerade i flam-retardantpolymerer på grund av Bromines radikala rensningsegenskaper.

Analytiska standarder: Används som referensförening i masspektrometri och HPLC -metodutveckling.

5. Utmaningar och begränsningar

Trots sitt löfte är det utbredda antagandet av 2-amino-3,5-Dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid mot hinder:

Syntetisk komplexitet: Multi-steg syntes och reningsprocesser eskalerar produktionskostnaderna.

Miljöhänsyn: Brominerade föreningar väcker ekotoxicitetsfrågor, vilket kräver stränga avfallshanteringsprotokoll.

Metabolisk instabilitet: Snabb leverclearance som observerats i prekliniska modeller kräver strukturell optimering för långvarig effekt.

6. Framtidsutsikter och innovationer

Pågående forskning syftar till att utöka användbarheten av 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid genom:

Prodrug -design: Maskera amingruppen för att förbättra metabolisk stabilitet och vävnadsinriktning.

Nanocarrier-integration: inkapsling i lipidbaserade nanopartiklar för att förbättra CNS-leveransen.

Hållbar syntes: Utveckla elektrokemiska bromineringsmetoder för att minska halogenavfallet.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid förkroppsligar konvergensen av syntetisk uppfinningsrikedom och multifunktionell design. Dess brominerade aromatiska system, i kombination med ett skräddarsytt aminställningar, erbjuder en mångsidig plattform för läkemedelsupptäckt, katalys och materialteknik. Även om utmaningar i skalbarhet och miljöpåverkan kvarstår, har innovationer i syntetiska metoder och applikationsspecifika modifieringar nyckeln till att låsa upp dess fulla potential. När tvärvetenskaplig forskning utvecklas är denna förening redo att spela en viktig roll för att hantera komplexa vetenskapliga och industriella utmaningar.