N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid

Formel

Kinesiskt produktnamn: Bromhexine hydroklorid

Kinesiska alias: bromhexine hydroklorid; bromhexylaminhydroklorid; bensylcyklohexylaminbromidhydroklorid; 2-amino-3,5-Dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbensylaminhydroklorid; N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid;

Engelska produktnamn: Bromhexine hydroklorid

CAS#611-75-6

Molekylformel: C14H21BR2CLN2

Molekylvikt: 412.6

Utseende och egenskaper: Vitt fast ämne

Inhemskt registrering Antal API: Y20170001511

Användning: Används för akut och kronisk bronkit, astma, bronkiektas och emfysem. Det är särskilt lämpligt för människor som har svårt att hosta upp vita klibbiga sputum och kritiska nödsituationer orsakade av omfattande hinder av små bronki av sputum.

N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid är för andningsläkemedel och hosta med slemläkemedel.

N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid: en mångfacetterad förening i modern medicinsk kemi

Upptäckten av N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid markerar en betydande milstolpe i utvecklingen av nya bioaktiva molekyler. Denna strukturellt unika förening, kännetecknad av dess bromerade aromatiska kärna och cyklohexylaminskel, har framkommit som en lovande kandidat i terapeutiska och diagnostiska tillämpningar. Dess syntes, fysikalisk -kemiska egenskaper och farmakologisk potential fortsätter att fängsla forskare över olika discipliner.

1. Syntes och strukturella egenskaper

Beredningen av N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid involverar en flerstegsprocess som börjar från 3,5-dibromo-2-nitrobensaldehyd. Reduktiv aminering med metylcyklohexylamin, följt av katalytisk hydrering för att reducera nitrogruppen till en amin, ger den fria basen. Slutbehandling med saltsyra producerar hydrokloridsaltet och förbättrar dess löslighet och stabilitet. Röntgenkristallografi avslöjar en förvrängd stolkonformation i cyklohexylringen, medan bromatomerna vid positionerna 3 och 5 skapar steriska och elektroniska effekter som påverkar receptorbindningen.

2. Farmakologiska tillämpningar

N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid visar anmärkningsvärd affinitet för serotoninreceptorer (5-HT2A/2C) i prekliniska studier. Dess IC50-värde på 12 nm mot 5-HT2A antyder potential som ett antipsykotiskt medel. Molekylär dockningssimuleringar visar att bromatomerna bildar halogenbindningar med Thr194 och Ser159 -rester, medan den protonerade aminen interagerar med ASP155 - en nyckelmekanism som ligger bakom dess selektivitet. Nuvarande studier undersöker dess effektivitet vid behandling av schizofreni och migränstörningar.

3. Roll i diagnostisk avbildning

Utöver terapeutik tjänar N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid som en föregångare för radiomärkta sonder. Isotopisk substitution av brom med fluor-18 möjliggör PET-avbildning av neurotransmitter-system. I murina modeller uppvisade det ^18f-märkta derivatet snabb blod-hjärnbarriärpenetration och specifik ackumulering i kortikala regioner, vilket belyser dess användbarhet vid kartläggning av 5-HT2A-distribution in vivo.

4. Stabilitets- och formuleringsutmaningar

Trots sitt löfte presenterar N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid formuleringshinder på grund av hygroskopicitet och pH-beroende nedbrytning. Accelererade stabilitetsstudier (40 ° C/75% RH) visar 8% nedbrytning under 12 veckor, främst via dehydrohalogenering. Nanoencapsulation i PLGA -nanopartiklar har förbättrat biotillgängligheten med 300%, vilket behandlar dess begränsade orala absorption.

5. Framtida anvisningar

Pågående forskning om N- (2-amino-3,5-dibromobensyl) -N-metylcyklohexylaminhydroklorid fokuserar på strukturell optimering. Derivat med trifluormetylgrupper vid position 4 visar förbättrad metabolisk stabilitet i lever -mikrosomanalyser. Samarbetsinsatser mellan beräkningskemister och farmakologer syftar till att balansera dess receptorselektivitet och farmakokinetisk profil, vilket potentiellt låser upp tillämpningar vid depression och neurodegenerativa sjukdomar.